Il castello, o meglio borgo murato, di Monticchiello, già feudo della famiglia locale dei Lambardi, fu massicciamente fortificato dai Senesi sul finire del XIII secolo, quando divenne un’importante piazzaforte di frontiera.
Monticchiello era il caposaldo dell’organizzazione difensiva posto sul confine orientale del contado senese e per questo fu nel corso dei secoli al centro di numerosi eventi bellici come assalti, distruzioni e occupazioni.
Tutto il sistema delle fortificazioni faceva capo alla Rocca posta nel punto più alto della collina ove sorge il borgo. Ad essa, eretta nel 1260, resta essenzialmente solo il possente cassero Senese (proprietà privata – non visitabile) con mura scarpate e dotato di apparato a sporgere su beccatelli in pietra (parzialmente integro), si raccordavano le mura.
Anche il borgo all’interno delle fortificazioni ha mantenuto fortemente intatte le sue caratteristiche medievali e passeggiando per le sue strette viuzze si può ancora respirare la storia.
La pieve dei Santi Leonardo e Cristoforo
La chiesa rimane ancora oggi a testimonianza del periodo di massimo splendore del borgo, conservando molti affreschi di scuola senese risalenti al XIV e XV secolo.
